Ученые из университета Калифорнии сообщили о долгожданном экспериментальном подтверждении теории о том, что витамин B1 (тиамин, органическое соединение, участвующее в энергетическом обмене клеток) способен формировать карбеноподобную структуру в водной среде организма. Это открытие задокументировано в статье, опубликованной в Science Advances.
Идея принадлежит Рональду Бреслоу, который предположил более полувека назад, что тиамин может превращаться в карбен — углеродный центр с шестью валентными электронами. Эта необычная конфигурация делает его крайне реакционноспособным.
Карбены (промежуточные соединения, в которых углерод имеет шесть, а не обычных восемь валентных электронов) до сих пор считались неустойчивыми в воде из‑за мгновенного распада. Однако команда профессора Винсента Лавалло создала «защитный костюм» для карбена — синтетическую молекулу, окружившую реакционный центр и предотвращающую его разрушение водой и другими веществами среды. Получившаяся структура оказалась достаточно устойчивой для изучения методами ЯМР‑спектроскопии и рентгеновской кристаллографии (изучение строения кристаллов по дифракции рентгеновских лучей).
«Мы не гнались за ретроспективным подтверждением старой гипотезы, мы просто исследовали химию реакционноспособных молекул. Но то, что у нас получилось, точно совпадает с тем, что предсказал Бреслоу более 60 лет назад», — отметил соавтор работы Варун Равипролу.
Открытие имеет не только научное значение, но и прикладное: карбены часто применяются в качестве лигандов (молекул‑«держателей» металлов) в катализаторах для синтеза лекарств, топлив и других материалов. Большинство подобных реакций проводится в токсичных органических растворителях. Перевод этих процессов в безвредную водную среду может сделать их безопаснее, дешевле и экологичнее.
«Вода — идеальный растворитель: она доступна, нетоксична и экологически чиста, — подчеркнул Равипролу. — Если мы научим мощные катализаторы работать в воде, это станет большим шагом к “зеленой” химии».
Дальнейшие планы исследователей заключаются в применении аналогичных «броневых» молекул для стабилизации других реакционноспособных промежуточных соединений, которые до сих пор оставались невидимыми из‑за своей неустойчивости. «С таким подходом мы сможем наконец увидеть их и извлечь уроки из их поведения», — добавил Лавалло.
Ученые установили также, что дефицит витамина K может снизить когнитивные функции.
