На протяжении всей истории исследователи, биологи и медики обращались к природе как к источнику вдохновения для новых методов лечения. Некоторые из самых эффективных лекарств современной медицины возникли не в лаборатории, а в коре деревьев, микробах и цветах. Морфин, золотой стандарт для облегчения сильной боли, получают из опийного мака, таксол, широко используемый эффективный препарат для лечения рака, первоначально был выделен из тихоокеанского тиса, а статины, снижающие уровень холестерина для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний, выделены из грибов.
В пыльце ржи почти 30 лет назад нашли две молекулы, которые в опытах на животных замедляли рост опухолей. Эффект был стабильным и нетоксичным, но использовать его всерьез мешало то, что на тот момент никто точно не знал, как именно устроены эти молекулы.
Химики из Северо-Западного университета в США полностью воссоздали в лаборатории трехмерную структуру двух соединений — секалосидов A и B — и подтвердили, какая из версий соответствует природной форме. Работа опубликована в журнале Американского химического общества.
Раньше существовали две модели строения секалосидов. У них были одинаковые атомы, одинаковые связи и одинаковая общая форма. Однако центральная часть молекул является зеркальным отражением друг друга. Это тонкое различие может изменить то, как молекула вписывается в биологическую мишень, и определить, является ли молекула биологически активной или инертной. Это как ваши руки — они зеркальное отражение друг друга, но для каждой нужна своя перчатка.
Обычные методы анализа не позволяли выбрать правильный вариант, поэтому исследователи пошли более трудным путем и синтезировали обе версии с нуля. Основную сложность создавало редкое 10-членное кольцо в структуре молекулы, которое очень трудно построить. Команда сначала создала более крупное и гибкое кольцо, а затем в одной реакции превратила его в нужную форму. После синтеза обеих конкурирующих структурных версий секалосидов ученые сравнили их с образцами, выделенными из пыльцы ржи. Только одна версия идеально совпала, раскрыв истинную молекулярную структуру.
Ранее Наука Mail рассказывала о том, почему за молекулами будущего следят во всем мире.
