Химики из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе совершили революцию в органической химии, опровергнув принцип, который считался незыблемым больше ста лет. Им удалось создать класс молекул, структура которых нарушает правило Бредта, сформулированное еще в 1924 году. Результаты исследования опубликованы в журнале Nature Chemistry.
Что такое правило Бредта?
В органической химии существуют строгие законы геометрического строения. Правило Бредта гласит, что в определенных мостиковых молекулах (похожих на две соединенные петли) не может быть двойной связи в месте соединения колец. Считалось, что такая связь сделает молекулу слишком перекрученной и нестабильной, и она мгновенно разрушится.
Нарушение закона
Команда под руководством профессора Нила Гарга не просто теоретизировала, а синтезировала эти «невозможные» молекулы, названные «анти-Бредтовскими олефинами» (например, кубен и квадрициклен).
Чтобы обойти нестабильность, ученые использовали хитрый трюк: они создали молекулы-предшественники и обработали их фторидными солями. В результате образовались крайне реактивные соединения с искаженными двойными связями. Хотя выделить их в чистом виде нельзя (они живут доли секунды), ученые смогли «поймать» эти соединения в ходе реакции и использовать для создания новых, стабильных веществ.
Зачем это нужно?
Это не просто научный спор. Фармацевтическая индустрия отчаянно ищет новые формы молекул. Современные лекарства все чаще требуют сложных трехмерных структур, чтобы точнее взаимодействовать с белками в нашем организме.
Открытие его команды дает фармацевтам новый конструктор — возможность создавать жесткие 3D-каркасы, которые раньше считались запрещенными. Это может привести к появлению более эффективных препаратов от рака и других болезней.
Ранее Наука Mail рассказывала, что химики впервые научились «вырывать» отдельные атомы из молекул.
