Алкены — это углеводороды с одной двойной связью. Их часто используют в производстве ароматизаторов, лекарств и добавок. Особенно ценны внутренние алкены, у которых двойная связь находится не на конце цепи, а внутри. Получают их из концевых алкенов с помощью изомеризации — процесса переноса двойной связи. Раньше для этого применяли дорогие катализаторы на основе тяжелых металлов, но они загрязняют продукт, и его приходится дополнительно очищать. Сейчас ученые ищут более дешевые и безопасные способы, например, с использованием доступных органических катализаторов.
Ученые из Института металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева РАН (Нижний Новгород) разработали эффективный метод изомеризации алкенов с использованием дешевых и нетоксичных металлов — кальция и натрия. Как сообщила порталу Наука Mail пресс-служба РНФ, в основе предложенного катализатора лежит комплекс, в котором ионы кальция и натрия окружены тремя специально сконструированными органическими остатками (лигандами). Ключевая особенность новой системы — присутствие в составе катализатора двух биогенных, то есть необходимых для живых организмов, металлов и их совместное действие в ходе реакции.
Эксперименты показали, что новый катализатор превращает один из алкенов с эффективностью 98% за 5 минут при комнатной температуре — это почти так же хорошо, как и методы с тяжелыми металлами. Катализатор подходит для многих разных алкенов, а его эффективность уже проверили на нескольких десятках веществ. Важно, что он работает в мягких условиях и не требует сложного оборудования.
Для примера, ученые с его помощью синтезировали вещество, нужное для создания противоопухолевого лекарства, — это доказывает его практическую пользу. Такой катализатор может стать дешевой и экологичной заменой дорогим и вредным аналогам.
В дальнейшем мы планируем расширить область применения полученного катализатора на миграцию двойных связей в эфирах и азотсодержащих молекулах с непредельными остатками. Эти соединения широко используются в медицинской химии (например, для разработки противогрибковых препаратов), а также для защиты металлов от коррозии в нефтегазовой промышленности. Кроме того, мы хотим исследовать каскадные превращения, в которых изомеризация сочетается с последующим присоединением дополнительных фрагментов к молекуле, что позволит проводить многостадийные синтезы в одном реакторе без образования побочных продуктов со 100% экономией атомов. Параллельно мы ведем работы по синтезу аналогичных катализаторов на основе различных комбинаций металлов с целью найти наиболее активные и избирательные «ускорители» для новых превращений.
Ранее Наука Mail рассказывала о том, что не указанные на этикетке вещества обнаружены почти во всей проверенной бытовой химии.